Начало истории Кутеинской обители начинается в эпоху сильных гонений на православную церковь со стороны ватиканского духовенства и правительства Польши. После подписания Брестской церковной унии в 1596 году, Православная церковь в Белой Руси стала вне закона. Начались отбирание храмов и монастырей. Их либо переделывали под костёлы либо отдавались униатам. Идея поставить монастырь была изначально в Могилеве, но после восстания горожан в декабре 1618 года, это сделать было не возможно. В 1620 году, Могилёвское братство получило благословения от Иерусалимского Патриарха Феофана на строительство мужского монастыря. Белорусский князь Богдан Стеткевич предоставил имение «Кутейно» на берегу р.Днепр, под православный монастырь.
В 1623 году братством было начато строительство монастыря пол началом отца Иоиля (Труцевича).
С 1623 по 1686 гг. монастырь являлся ставропигиальным (Константинопольского Патриархата).
В 1686-1773 гг. ставропигиальным, заграничным монастырем Киевской епархии (МП).
В 1626 году была достроена и освящена церковь Святой Троицы. Её строительство вызвало негодование и противление со стороны униатского духовенства.
В 1631 году была обретена икона Божией Матери "Оршанская"; В обители был отпечатан первый в Белой Руси "Букварь"
В 1635 году достроили Богоявленский Собор, который освятил Митрополит Киевский Петр (Могила). Монастырь являлся на тот период ставропигиальным, это давало защиту от Митрополита от посягательства еретиков.
На 1654 год в обители находилось свыше 200 братий иночествующих. Братство жило по руководству правил свт. Василия Великого и прп. Иоанна Кассиана Римлянина. Монастырь был общежительным, в обители имелись старцы.
На этот период, обитель имела обширную библиотеку, друкарню, цеха по обжигу кирпича, резьба по дереву, иконопись, православное училище, аптеку, речное судоходство, подземные коммуникации многое другое, то, что необходимо было для жизнедеятельности обители в его время.
Монастырь именовался Богоявленской лаврой. Игумену Кутеинскому подчинялись другие обители в округе. Обитель была известна на всю Белую Русь, а также Киевской и Московской Руси.
В 1655 году в результате Русско-Польской войны, часть братий по благословению патриарха Никона была эвакуирована в Иверский Валдайский монастырь.
В 1805 году монастырю дан статус архимандрии (1-й архимандрит - Феофан (Романовский)).
В 1812 году разграблен отступающей Французской армией.
В 1918 году обитель закрыли, в Орше был образован подпольный монастырь. Часть братий репрессирована.
В 1990 году был открыт Троицкий храм для богослужений.
В 1992 году Синод БПЦ восстановил обитель для иноческой жизни (1-й наместник - игумен Виктор (Пашкевич))
В 1993 году монастырь получил государственную регистрацию.
В 2014 году в монастырь из женского Успенского монастыря было перенесена икона Божией Матери "Оршанская". В день памяти иконы 18 сентября совершается ежегодный крестный ход из монастыря по улицам города Орши.
В настоящем времени монастырь открыт, ежедневно совершаются богослужения.